Dès les temps les plus reculés, Saint Loup faisait partie de l’ancienne Séquanie (province gauloise). Mais il parait que, mécontents des ducs de Bourgogne, ou par suite de quelques alliances qui ne sont pas connues, les sires de Faucogney, seigneurs de St Loup, avant le milieu du X111^° siècle, s’étaient déclarés vassaux des comtes de BAR. On voit, en effet, par un traité de gardienneté du 26 Juillet 1258, que le Comté de Bourgogne ne portait sa souveraineté qu’au RUPT DE DRUGE (aujourd’hui Ruisseau de Roge) qui est lieue et demie outre Luxeuil et qui, prenant sa source au territoire de Saint Bresson, traverse celui de Fougerolles, passe à Fontaine, se jette dans la Lanterne au-dessous de Francalmont, laissant Saint Loup sur sa rive droite. Il est vrai que la terre de Saint Loup fut partagée entre frères, que quelques unes de ses portions furent données en mariage à des filles qui les portèrent à des Maisons dont les possessions étaient dans la Franche-Comté, et que les branches cadettes faisaient quelquefois hommage de leurs portions au Comte de Bourgogne. Il est possible même que la partie du bourg qui est à gauche de la Sémouse, ait réellement été quelquefois de ce Comté, tandis que la branche aînée restait inviolablement attachée au duc de BAR.

Quelles qu’aient été les causes de ces changements de domination dans le bourg de Saint Loup, il en résulte sur la frontière des troubles dont les habitants eurent à souffrir. En 1341 et 1342, ils soutinrent contre le Duc de Bourgogne les prétentions d’Isabelle de France, épouse en secondes noces du sire de Faucogney, qui n’était pas satisfaite de ce qui lui avait été relâché.

Un siècle plus tard, de nouvelles difficultés survinrent au sujet de la terre de Saint Loup, entre le duc de Bourgogne et celui de Lorraine. Une entrevue de leurs plénipotentiaires eut lieu à Jonvelle en 1440, et il fut convenu que deux fois par an, on s’assemblerait alternativement dans ce même lieu et à Châtillon sur Saône, pour juger les différends. Les commissaires furent chargés, notamment, de régler les limites entre les deux états. Par un des premiers actes de cette commission, le château et la terre de Saint Loup furent déclarés fief du Comté de Bourgogne.

La décision n’ayant point été observée par la ville ou le seigneur, le Maréchal de Bourgogne se porta devant Saint Loup avec des forces imposantes. Les habitants résistèrent avec courage à la première attaque, où Thiébaut de Neufchâtel eut son cheval enferré d’une lance, et courut lui-même "grand risque de la vie". Pour en tirer vengeance, il feignit de convertir le siège en blocus, couvrit la plaine de ses coureurs, intercepta les vivres et alla camper sur les hauteurs vers Magnoncourt. Il laissa sortir librement les habitants pour leurs affaires. Puis, profitant de leur sécurité, il livra un assaut furieux à la courtine dite des "fossés" où il y eut beaucoup de tués. Il porte dès lors ses vues sur le quartier de la Vanne, et s’y précipite avec impétuosité, suivi de sa troupe, à la faveur de la nuit. Les retranchements furent emportés, les souterrains (dont il reste encore des vestiges) forcés, les rues, les places publiques et les maisons remplies de sang et de carnage.

Le Maréchal avait encore à se rendre maître du Château. Pour attaquer, il se plaça sur la hauteur dite "le Chatelot". Il désespérait de l’emporter, lorsqu’un incendie funeste se manifesta dans le donjon, vers le sud est. Le Maréchal, profitant du trouble inévitable, livra un assaut au corps de la place, qui fut envahie. Il fit passer au fil de l’épée tout ce qu’il trouva en armes dans les cours et sur les remparts. Le château fut incontinent rasé.

Par lettres patentes du 14 Xbre 1445, René d’Anjou, Duc de Lorraine et de Bar, autorise néanmoins le seigneur de Saint Loup à rebâtir sous la mouvance du Barrois, une forteresse entourée de fossés, ponts, tours, bastilles et autres fortifications. Mais l’histoire nous dit qu’en 1475, l’armée bourguignonne de Charles le Téméraire fit encore subir la loi du vainqueur à cette partie de la frontière des Vosges.

La vaste terre de Saint Loup fut longtemps possédée par la branche cadette de l’illustre maison de Faucogney (de 1310 à l500) Par le mariage de Bonne de Saint Loup avec Rodolphe d’ANGLURE, elle fut transmise à cette famille lorraine, puis à la maison de POICTIER, de laquelle elle passa au Maréchal de LORGES, Gouverneur Général de la Franche-Comté sous Louis XV. En 1789, la seigneurie de Saint Loup appartenait encore à la Duchesse de LORGES, fille et héritière du Maréchal.